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EMILIO AGOSTINI
Poeta e speziale

Sassetta, 1874 - Rio Elba, 1941

Emilio Agostini

Poeta e speziale dal carattere timido, modesto, col volto illuminato - quando parlava - da un sorriso buono e intelligente.

Emilio Agostini è forse il cittadino più illustre di Sassetta, poeta delicato, sensibile interprete dei sentimenti della sua gente, abile narratore dell'incanto della sua terra selvaggia.

Sul finire del 1800 frequentò la facoltà di Farmacia dell'Università di Pisa. Fu farmacista fino al 1903 a Castagneto, in seguito trasferì la sua attività all'Ospedale di Orbetello, poi a quello di Albano e Velletri. Infine a Rio Elba, dove morì nel 1941. 

Sempre diviso tra la pratica di farmacista e la poesia, fu spesso in contrasto con il regime fascista dal quale fu censurato e perfino processato.

Il suo primo lavoro fu “Lontani Sorrisi”, una serie di liriche pubblicate nel 1898; due anni dopo pubblicò “Inno a Roma” e la prima edizione dl “Lumiere di Sabbio. Con questo libro Emilio Agostini incontrò la fama e la critica favorevole che lo collocarono nel ristretto gruppo degli intellettuali più seguiti e citati d’Italia. “Lumiere di Sabbio”, che rimane il suo capolavoro, fu poi rieditato nel 1911 dalla Marzocco di Firenze, col titolo “Ricordi d’Infanzia”, e raggiunse una tiratura di 15.000 copie che, anche oggi, rappresentano una quotazione ambita dagli scrittori moderni: un autentico best-seller.

Nel frattempo, aveva pubblicato una serie di liriche raccolte nel volume “Maremma” nel 1904 e “Venti Salmastri”  nel 1909. 

Emilio Agostini più che scrittore fu poeta. Non venne subito apprezzato dal Carducci e ciò gli recò grande dolore ispirandosi proprio a lui, ma, ebbe gli elogi del Pascoli e del D'Annunzio. Egli ha saputo scavare nell'anima dei suoi concittadini, dei ragazzi come lui divenuti uomini dentro il paese. Un poeta finissimo della sua terra, la quale non è stata molto riconoscente verso la sua opera, che può apparire struggente nostalgia di un tempo che fu rifulgendo in decine di pagine splendide che costituiscono la più bella descrizione del borgo. Sassetta, allora, non appare più un "nido di uccelli rapaci", ma abitata da uomini e donne vivi nei loro sentimenti, animati da un fine civile ed estetico. Piccoli quadri della natura, del paesaggio, delle persone che, proiettati nella Sassetta odierna, sono spaesati, quasi fuori scena, tali, nell'apparire così rarefatti, da lasciare il sospetto, a chi li ritrova in queste pagine, così sodi e veri, che siano solo una pura invenzione poetica. Una lunga sequela di vocaboli ormai in disuso colti nel momento che sono pronunciati e per questo degli di essere ripresi come momento filologico ed antropologico. Uno scrittore pieno di vita, ottimista per natura e profondamente umano che appartiene alla famiglia degli artisti toscani, al Fattori, al Fucini per intenderci, fra i pochi ad uscir fuori dai canoni classici del tempo usando abbondantemente il linguaggio popolare, descrivendo l'ambiente sociale e naturale quasi appartenesse alla schiera dei veristi.

 

Per saperne di più sul poeta Emilio Agostini:
Gianfranco Benedettini, “Vita ed Opera di Emilio Agostini”, ed. Circolo Culturale, 1987

 


 

AGOSTINO GIORGERINI
Musicista e Compositore

Sassetta, 1861 - 1934

Agostino Giorgerini

Compositore irascibile e solitario, dotato di una profonda sensualità, ha diretto per molti anni i gruppi musicali della Val di Cornia. Le sue composizioni, sconosciute ai più, sono attualmente oggetto di una attenta opera di ricostruzione e rivalutazione.

Nacque a Sassetta da Sebastiano e da Petri Maria, modesti agricoltori diretti i quali, dopo aver portato la figlia maggiore Ermellina, sia pure con molti sacrifici, a conseguire il diploma di maestra elementare,si videro costretti, per scarsità di mezzi finanziari a rinunciare al sogno di far studiare anche il secondogenito Agostino e, siccome possedevano un gregge, lo avviarono, ancora giovanissimo, al mestiere di pastore.

Se non che il ragazzo (che mentre parava le pecore si esercitava a suonare la tromba con un foglio di musica fissato sul tronco di una pianta) dimostrò un tale amore e una così grande disposizione per la musica che il padre, infine , decise di vendere il gregge e fargli frequentare il Conservatorio di Firenze dove Agostino, vinta una borsa di studio, si diplomò brillantemente in composizione, sotto la guida dell’allora famoso Maestro Mabellini. Conseguito il diploma ricoprì per alcuni anni il ruolo di Maestro della Banda di Suvereto, dove lasciò un ottimo ricordo che si è conservato fino ai giorni nostri, nel ricordo dei più vecchi.

Tornato a Sassetta andò a vivere nella casa paterna insieme alla sorella e si dedicò a insegnare ai giovani a suonare uno strumento. Con questi allievi organizzò una Banda Musicale formata tutta da dilettanti, con la quale vinse numerosi premi nei concorsi fra bande che a quel tempo si tenevano frequentemente nelle città e nei paesi e cittadine della Toscana. Oltre a dirigere la banda, il Maestro di dedicò anche all’insegnamento del pianoforte e a suonare il prezioso organo settecentesco della chiesa parrocchiale, e soprattutto alla composizione di musiche che, a detta degli esperti, sono da considerarsi di notevole valore. Purtroppo di esse è rimasto ben poco. Forse in casa di qualche vecchio sassetano è possibile trovare uno dei valzer che egli soleva dedicare, in occasione dei matrimoni, agli sposi novelli e che costituiva il suo semplice ma delicato regalo di nozze.

Alla sua morte, seguita a una lunga e terribile malattia, i suoi musicanti lo accompagnarono all’ultima dimora suonando, per la prima volta, una sua bellissima marcia funebre che egli aveva composto facendo capire che avrebbe desiderato che fosse suonata al suo funerale.


 

DON CARLO BARTOLOZZI
Parroco anticonformista

Monteverdi Marittimo, 1882 - Sassetta, 1958

Don Carlo Bartolozzi

Don Carlo è stato parroco di Sassetta per 50 anni, e cioè dal 1908 fino alla sua morte.
Di buona famiglia e con un ricco patrimonio (da parte di madre), ha vissuto di carità gli ultimi giorni della sua vita perché tutti i suoi averi li aveva dati ai bisognosi.
La sua mensa era sempre ricca di qualche povero e per tutti egli aveva un motto, un consiglio, un rimprovero.

Don Carlo è stato un personaggio quasi mitico, ricordato e amato da tutti quelli che l'hanno conosciuto e anche da chi ne ha solo sentito parlare.

Si avvicinò alla politica, poiché era un fervente patriota, ma a causa del suo carattere mai duttile, mai moderato, mai incline al compromesso o all'ipocrisia,  finì per diventarne vittima.

Nel 1916, in pieno conflitto mondiale, presentò domanda di arruolamento come cappellano militare ma non fu accolta per carenza di posti.

Don Carlo deplorava "i fascisti, gli antifascisti, gli utlimi arrivati, le violenze ingiuste, la degenerazione del sentimento nazionale in vendetta personale" (come scrisse egli stesso in una relazione invata a S. Eccellenza) e nel 1922 promosse la costituzione dell' Unione Nazionale Reduci di Guerra a Sassetta, in qualche modo antagonista della'Associazione Nazionale Combattenti (di stampo fascista), e per questo divenne bersaglio dei fascisti. Nell'agosto dello stesso anno, infatti, una squadraccia di camice nere venne a Sassetta per una spedizione punitiva contro di lui. Non trovandolo, distrusserola canonica lasciando intatta solo una tazza di ceramica che egli custodì gelosamente come cimelio fino alla morte. La spedizione provocò tanto clamore che l'On. Grochi presentò un'interrogazione parlamentare in merito.

Don Carlo non si piegò mai alle intimidazioni e non dimenticò. Però perdonò, tanto che alla sua mensa, sempre affollata di poveri, accolse anche uno di quelli che gli avevano spaccato la casa. Si racconta che l'avventore fu accolto molto bene, come chiunque altro, se non che, trovandosi questo il bicchiere rotto, ne chiese un altro al padrone di casa ma Don Carlo gli rispose così: "Se non l'avevi rotto, ora ci trovavi un bicchiere sano e ci potevi bere".

E questa fu la sua ironica vendetta.

 

Lui era fatto così. Un uomo dal carattere ruvido, che amava parlare senza fronzoli e con una schiettezza disarmante.

 

"(...) I suoi Vangeli erano veramente grandi, perché parlava
chiaro, forse anche troppo, ed era capito da tutti, specialmente
da me, perché dall'altare si rivolgeva spesso alla sposina
venuta dalla città che non voleva stare a Sassetta, facendo così
rivolgere su di me gli sguardi di tutti i presenti, creandomi un
grande imbarazzo.
A volte non trovava i suoi “bastardi” (così chiamava i
ragazzini che servivano messa) ed allora avevo imparato a
suonare le campane: finendo, la prima volta, in alto, attaccata
alla fune, fra le risate di Don Carlo che, imperterrito, aveva
aspettato solo questo.
Mi chiamava “brutta”, dicendomi che fino all'ultimo mi
avrebbe dato questo appellativo, mi brontolava se mi vedeva
un po' scollata, tanto per farsi sentire, ma poi all'orecchio mi
sussurrava “brava, chi non mostra non vende”, e questo era parte
del suo modo di trovare per ogni cosa una scusa pronta: come
quel giorno che, entrando in canonica, lo sentii urlare
imprecazioni e parolacce. Si era allagata parte della casa
parrocchiale, e Don Carlo, scalzo, con i pantaloni a mezza
gamba, il suo mezzo sigaro spento in bocca, cercava con degli
stracci e soprattutto con le parole non certo degne di un
prelato, di asciugare il pavimento. Aiutandolo,, lo sgridai per il
suo comportamento, ma mi zittì dicendomi “bimba, quando ce
vò, ce vò” e continuò imperterrito la sua opera, mandando
sempre le stesse imprecazioni."

Tratto da "L'ARCIPRETE E LA DOTTORA" di Vera Morgantini, ed. I Quaderni del Circolo

 

La diceria secondo cui Don Carlo era così tanto anticonformista che quando si arrabbiava non esitava a bestemmiare come un qualunque toscanaccio è stata però sfatata dal suo amico Celestino Giorgerini, col quale aveva quotidiana frequentazione:

"(...) Tengo, per amore della verità e per il rispetto che
avevo e che conservo tuttora di questo sacerdote, a dichiarare,
nel modo più perentorio che, nonostante certi atteggiamenti
apertamente anticonformisti e spregiudicati di cui faceva
sfoggio, mai e poi mai, in tanti anni che l’ho frequentato, l’ho
udito pronunciare parole o farsi che assomigliassero anche
lontanamente a una bestemmia."

"(...) Erano così belle e suggestive le cerimonie religiose che
si celebravano nella Chiesa di S.Andrea e così armoniosi i canti
che anche il Dr. Giacomo Sonnino medico-condotto di
Sassetta, grande cultore di musica e finissimo esteta, vi
partecipava spesso, ammirato, pur essendo ebreo."

 

Estratti di  "VITA DI DON CARLO" di Celestino Giorgerini, ed. I Quaderni del Circolo

 


 
FRANCESCO CARDUCCI detto Cecco della Teresina
Pittore

Sassetta, 1860 - ?

Francesco Carducci

I soliti saputi sostenevano che fosse cugino del Carducci Giosuè, ma si trattava di un’affermazione del tutto gratuita, basandosi essa esclusivamente sul fatto che un nipote di Cecco, figliolo d’una sorella maggiore, un professore di lettere che insegnava a Pisa e portava la barba, sembrava il Carducci, spiccicato. Magari dello stesso ceppo, il Carducci e Cecco della Teresina, saranno anche stati. Non si poteva affermarlo e non si poteva negarlo. Però non erano cugini; e per la grande maggioranza Francesco Carducci rimase sempre Cecco della Teresina e basta. Campava la vita facendo l’imbianchino. Ma, pittore nel sangue, le sue ore disponibili le passava tutte a dipingere e a studiar pittura per conto proprio. Vi dirò, anzi, che essendosi messo a far ritratti ad olio a questo e a quello, salì ben presto in buona fama nei dintorni e, alla fine, anche questa sua intima e connaturata attività cominciò a rendergli discretamente. Quanto al Carducci Cecco non se ne curò mai, né punto né poco. E gli sarebbe anche stato facile accostarlo, amando il Poeta ritornare di tanto in tanto a far ribotte coi suoi vecchi amici d’infanzia a Bolgheri e Castagneto, come dire a due passi da Sassetta. Ma Cecco era quello che era e non solo rigettò, sdegnato e offeso, l’idea -suggeritagli da qualcuno- d’andare a dipingere i cipressi di S.Guido e farne poi un grazioso omaggio al suo “grande cugino”; ma si rinchiuse, addirittura, in casa a quattro mandate, quando gli dissero che il Carducci, al quale avevano parlato di lui, s’era mostrato desideroso di conoscerlo.” (da un racconto di Amerigo Venanti)

 


 
AMERIGO VENANTI
Giornalista

Sassetta, 1896 - San Vincenzo, 1979

Redattore, cronista e stenografo dei giornali “Il Nuovo Paese”, “Il Corriere delle Puglie”, “L'idea nazionale”, “La Tribuna”, “Corriere dello Sport”, “Corriere dei Piccoli”, “Nuovo Giornale”, della rivista letteraria “Attualità” e cronista teatrale da Roma della rivista artistica “Eclettica” di Firenze.

E' autore di numerose opere di narrativa fra cui “La Torre di Caino”, “Il Sentiero delle Chiocciole”, il romanzo “C'era una volta un re”, novelle e raccolte di poesia come “E un soffio basta”, “L'alba dell'amore” (poema), “Noi, uomini e bestie”.

 

 


 

TIGRINO DELLA SASSETTA
Guerriero feroce

Sassetta, 1300 circa

Come ricordato anche dal Carducci nella sua Faida di Comune, al seguito di Uguccione della Faggiola fu protagonista dell'assedio di Lucca del 1314, e scrisse sulla Porta di San Friano, davanti ad un'antenna da cui pendevano quattro specchi, col sangue di un prigioniero, la minacciosa frase "or ti specchia, Bonturo Dati - che i Lucchesi hai consigliati”

....Ma Tigrin della Sassetta
Faccia ed anima cattiva,
trasse a corsa pei capelli
un lucchese che fuggiva,

e la spada per le reni
una volta e due gli fisse,
tinse il dito entro quel sangue
e sulla porta così scrisse,

"manda a te Bonturo Dati
che i lucchesi hai consigliati,
dalla porta a San Friano
questo saluto il popolo Pisano..."


L’episodio citato è un avvenimento storico (assedio di Lucca da parte dei pisani, 14 giugno 1314), e la truce minaccia è riferita anche dal contemporaneo Albertino Mussato, “or ti specchia, Bonturo Dati - che i Lucchesi hai consigliati - lo die di San Fridiano - alle porte di Lucca fu il Pisano” (De gest. italic. post Henricum VII, X, 594-95) che il Carducci riporta quasi letteralmente, ma, aldilà della famosa poesia, non si trovano dati storici. Pare proprio che il Carducci avesse unito i nomi delle due potenti famiglie pisane Tegrimi e Sassetta, entrambe della consorteria Orlandi.
Come spiegato anche dal Carducci, la frase era una risposta alle vanterie dei lucchesi, che avevano rifiutato la restituzione della fortezza (pisana) di Asciano, vicinissima a Pisa, dichiarando di voler porvi degli specchi per le dame pisane:

Ma d’Asciano invan pensate:
Quando a voi lo conquistammo
Su le torri del castello
Quattro specchi ci murammo,

A ciò che le vostre donne.
Quando uscite a dameggiare,
Ne gli specchi de i lucchesi
Le si possan vagheggiare.

E qui surse tra i lucchesi
Uno sconcio suon di risa.
A i pugnali sotto i panni
Miser mano quei di Pisa

 

 


 

PANNOCCHIA ORLANDI DELLA SASSETTA
Signore della Sassetta, Podestà di Monteverdi e Volterra

? - 1290

Signore di Sassetta e Console pisano in Terrasanta.

Nel 1252 Pannocchia di Sigerio da Sassetta era podestà di Monteverdi. In quell’anno, essendo i monaci dell’Abbazia di Monteverdi venuti da qualche tempo in discordia per cagione di promiscuità e vicinanza di possessi con i Pannocchieschi Signori della Sassetta, furono da questi assaliti a mano armata nel 1252, ucciso l'abate, espulsi i conventuali, spogliato e ridotto a spelonca chiesa e monastero (Repetti).
Secondo la leggenda, uno dei frati riuscì a portare con sé nella fuga una statua della Madonna in legno nero di ebano: era proprio quella che era stata portata dall’Africa in Val di Cornia da San Regolo nel 540; ritrovata ai piedi di un frassine, da un mandriano di nome Folco, dopo un secolo in circostanze miracolose, quell'immagine è tuttora venerata presso il Santuario della Madonna del Frassine in Monterotondo Marittimo.
La voce popolare vuole che i sassetani siano ancor oggi, per quell'episodio, sottoposti a scomunica.

Nel 1283 Pannocchia era podestà di Volterra, e fu in lite col vescovo Ranieri degli Ubertini, anche per il vescovado.
Nel 1284 Pannocchia della Sassetta, di parte guelfa, era in Pisa fra gli alleati del Giudice Nino di Gallura, contro il potente Ugolino della Gherardesca; Pannocchia, insieme a Mondino Paltavolo, si impossessò per i guelfi del castello di Pontedera a dispecto e a onta del Conte Ugolino , e degli Upessinghi. (Muratori).
Infine Pannocchia fu Console pisano a Tolemaido, dove morì con molto suo onore, combattendo i Musulmani. Quell’episodio (la presa di Accone) segnò la caduta definitiva della dominazione cristiana nella Siria e la fine del periodo delle Crociate.

 

 


 

RANIERI ORLANDI DELLA SASSETTA
Capitano di ventura

? - 1520


Ranieri di Pietro Paolo, già Capitano delle milizie fiorentine, nel 1496 fu inviato a combattere la ribellione di Pisa (che, sottomessa a Firenze dal 1406 si era ribellata nel 1494 approfittando degli sconvolgimenti provocati dalla calata del re francese Carlo VIII), e non esitò a passare ai pisani assediati (non è da dimenticare che i Della Sassetta facevano parte dell’antica nobiltà pisana, sempre pronta a cogliere ogni occasione per opporsi ai nuovi dominatori), in favore dei quali era intervenuta anche la Repubblica di Venezia. Temendo che il Castello di Sassetta, per la sua posizione strategica in su confini tra noi e Senesi et Piombino, potesse essere usato come avamposto per le truppe venete, i Dieci di Firenze decisero, l’8 gennaio 1498, di assoldare il celebre condottiero umbro Paolo Vitelli per assalire improvvisamente il maniero e distruggerlo dalle fondamenta per spegnere ogni fomite d'incendio da quella banda. Ma la fortezza fu ritenuta inespugnabile (già nel 1452 era stato respinto un simile assalto), e la Signoria di Firenze, occupata in maggiori imprese, ne rimettesse ad altro tempo l’esecuzione … e l’altro tempo, come vedremo, non sarebbe mancato.

Ranieri fu stimatissimo guerriero: si segnalò subito alla guida di numerose scorrerie in territorio fiorentino; i suoi balestrieri sconfissero i fiorentini a San Regolo, il 23 maggio 1498, e Ranieri affrontò personalmente, ferì e prese prigioniero il Governatore dei fiorentini, Rinuccio da Marciano, il quale riuscì poi fortunosamente a salvarsi con la fuga (forse con la compiacenza di Ranieri stesso) verso il vicino castello di San Servolo.

Il 10 marzo 1499 Ranieri sfidò e sconfisse, in un duello, per cui il Duca di Mantova gli aveva concesso il campo, il ferrarese Gherardo Roberti.
Nell’aprile di quell’anno, Ranieri fu uno dei maggiori oppositori del lodo emesso a Venezia da Ercole d’Este duca di Ferrara, cui si erano rivolte Firenze e Venezia per trovare un compromesso pacificatorio sulla questione pisana. Rientrato a Pisa, Ranieri fu nominato Capitano e si adoperò perché Pisa continuasse la resistenza antifiorentina, anche associando sia al governo che nell’esercito i contadini (cioè gli abitanti del contado pisano), suscitando il massimo risentimento da parte fiorentina perché questi portamenti erano in lui tanto più molesti, quanto più erano alieni da uno nostro raccomandato e che fussi stato a' soldi nostri, però era in sommo odio col popolo (Guicciardini). Firenze radunò allora un nuovo esercito, sotto la guida di Paolo Vitelli e Ranuccio da Marciano; ben presto, i condottieri conquistarono anche Cascina, che fino allora era stata l’estrema fortezza difensiva sul confine pisano: e fu preso prigioniero anche Ranieri che era alla difesa del presidio con 60 balestrieri. Ma il Vitelli rifiutò di consegnare a Firenze il pur nemico Ranieri, ed anzi lo lasciò fuggire, dichiarando di “non voler essere bargello di un soldato valente e da bene”: per questo episodio (e per altri sospetti) il Vitelli fu poi processato e decapitato, il 1 ottobre 1499. Nonostante la conquista dell’importantissimo bastione pisano di Stampace (10 agosto), l’assedio fiorentino fu respinto.

Nel giugno-luglio 1500, Pisa fu nuovamente assediata, senza successo, da un esercito francese che, dopo la conquista del Ducato di Milano, il nuovo re Luigi XII aveva praticamente noleggiato ai fiorentini. Ranieri fu ancora in prima fila nella difesa di Pisa, tanto che Nicolò Machiavelli ebbe a scrivere “E noi fra poco tempo ordineremo in modo le cose nostre che messer Rinieri e ogni altro nostro inimico arà più presto da pensare come e’ s’abbi a difendere da noi, che come e’ ci abbi ad offendere”. Nel 1501, insieme a Vitellozzo Vitelli, fratello di Paolo, Ranieri si alleò a Cesare Borgia, il Duca Valentino, e partecipò con lui alle conquiste di Faenza e Pistoia, del territorio di Piombino (vicinissimo a Sassetta e feudo di Iacopo IV Appiani) e poi di Arezzo, non mancando di intervenire ancora in difesa di Pisa; ma quando il Borgia, a Senigallia, fece uccidere l'amico Vitelli insieme ad Oliverotto da Fermo e altri suoi capitani ribelli (1 gennaio 1503), Ranieri riparò a Cervia, nel veneziano, e quindi ritornò, acclamato, alla difesa di Pisa, nuovamente assediata da Firenze, che, mutati gli equilibri politici con la morte del Papa Alessandro VI, stava reimpossessandosi dei territori sottrattigli dal Valentino. E il 5 settembre di quel 1503 il Machiavelli poté scrivere al Capitano di Campiglia, Girolamo de' Pilli, che nell’occasione era stato inviato a riconquistare Piombino: “Per la tua di ieri comparsa questo dì a 23 ore, intendiamo come sei entrato nella Sassetta a patti di salvare loro lo avere e le persone ; ed avendo noi pensato come s'abbi a procedere più avanti, vogliamo che con quanto sforzo tu puoi disfacci infino al piano della terra detta Sassetta, e disfarai le mura e la fortezza ; e se vi fussi casa, o alcuno luogo forte lo disfarai, valendoti de' fanti e degli uomini del paese. E in somma farai questa opera in modo che messer Rinieri né alcuno altro vi si possa ridurre, né farne nìdio di tristi, come gli é stato per il passato.”

Ranieri fu sempre presente alla difesa di Pisa, nel 1504 rientrò in città alla guida di aiuti spagnoli da lui ottenuti presso Consalvo di Cordoba, vicerè di Napoli; il 27 marzo 1505 fu segnalato fra i protagonisti della Battaglia del Ponte Cappellese, allorché un manipolo di Pisani guidati da Corrado Tarlatini assalì e sconfisse un assai più numeroso distaccamento fiorentino: ma ben presto i fiorentini si rifecero di quella sconfitta, e un nuovo esercito, guidato da Antonio Giacomini e Ercole Bentivoglio, dopo aver sconfitto a San Vincenzo il condottiero filopisano Bartolomeo d’Alviano (che si salvò dalla cattura riparando proprio a Sassetta), si portò nuovamente (ma ancora una volta invano) all’assedio di Pisa, alla cui difesa accorse ancora Ranieri con altri condottieri pisani.
In quel periodo, la Signoria di Pisa trovò conveniente appoggiare l’insurrezione genovese contro i francesi, e nell’ottobre 1506 Ranieri, insieme al Tarlatino e a Piero Gambacorti fu inviato alla difesa di Genova; ma quell’insurrezione fu presto repressa, e Pisa ne ottenne solo di perdere il favore del re di Francia.

Ranieri passò al servizio della Serenissima Repubblica di Venezia (già alleata e protettrice di Pisa insorta); e il 2 marzo 1508 si distinse, in Cadore, alla battaglia del Rusecco, nella quale i Veneziani guidati da Bartolomeo d’Alviano sconfissero gli imperiali di Massimiliano d’Asburgo e conquistarono Pordenone, Gorizia, Trieste e Fiume: “… era questo, era questo il colle da dove Ranieri della Sassetta balzò fuori col suo cavallo e, sulla riva, lì sotto, scontrò Sisto Alamanno, guerriero degli imperiali: gran rumore di ferri, dicono e lo fece fuori. Grida e fragori. E i cadorini arrivavano sui fianchi e gli imperiali si arrendevano …” (I giorni veri, di Giovanna Zangrandi, pubbl. da A. Mondadori, 1963 pagg. 212-214). Ranieri è più volte citato nei Diarii di Marino Sanudo, e spesso fu lodato dai provveditori veneti per il suo valore.
Egli partecipò anche, stavolta senza gloria, alla battaglia di Agnadello nel maggio dell’anno successivo, allorché con la sconfitta terminò la fortuna dell’Alviano; dopo la quasi contemporanea definitiva resa di Pisa (8 giugno 1509) Ranieri lasciò il soldo di Venezia (cui forse rimproverava di non aver continuato a sostenere l’indipendenza pisana) e passò al servizio di Massimiliano, partecipando anche, insieme ad altri condottieri transfughi dall’esercito veneziano, al fallito assedio di Padova, dove fu segnalato un suo particolare accanimento contra la citade di Padoa et contra il nome veneto, che aparevanno che se ne volesseno vendicare di qualche injuria secondo la opinione loro riceputa dal Statto Veneto. (I Diarii, di Marino Sanudo).

Negli anni successivi, Ranieri, che ottenne il perdono fiorentino e fu reintegrato nel possesso del Feudo della Sassetta, proseguì quella che appare una notevole carriera di Condottiero di Ventura: dopo il termine della vana impresa italiana di Massimiliano, fu al soldo del Papa, prima Giulio II e poi Leone X (Giovanni dei Medici), e dei Viceré di Napoli.

Nel 1512 la Lega Santa promossa dal Papa Giulio II favorì il ritorno a Firenze dei Medici: e Ranieri entrò a Pescia il 31 agosto 1512, rappresentante del Viceré di Napoli Raimondo di Cardona (le cui truppe avrebbero poi attuato il ferocissimo sacco di Prato). Quello stesso giorno, da Firenze fuggì Pier Soderini, primo Gonfaloniere a vita della repubblica fiorentina; e Rinieri della Sassetta con 200 cavalli schorsse la Cerbaia e Fucecchio per catturarlo.
Il 16 settembre 1512 Ranieri era in Firenze, a sostenere con i suoi fanti la riconquista del potere da parte di Giovanni e Giuliano dei Medici, e nel 1515 e 1516 fu con l’esercito mediceo-pontificio comandato da Lorenzo dei Medici (nipote di Giovanni, adesso papa Leone) in Lombardia e poi alla conquista del ducato di Urbino; ma successivamente, per aver mancato di presentarsi ad una convocazione della Signoria Fiorentina, Ranieri fu nuovamente dichiarato ribelle insieme al fratello Geremia ed esiliato il 15 ottobre 1516; il feudo fu confiscato e gli Orlandi condannati all'esilio, e destinati a non tornare più a Sassetta.

Ranieri non si rassegnò mai alla perdita del feudo, e, da Roma -dove sembra si fosse stabilito, forse presso il fratello Don Antonio-, scrisse numerose lettere a maggiorenti dell'epoca, in particolare a Giovanni dalle Bande Nere ed a Papa Leone X, per chiedere interventi in suo favore e la restituzione del Castello della Sassetta: ma incontrò la durissima opposizione della Signoria Fiorentina, che respinse inappellabilmente ogni possibilità di revisione della sentenza.
Nel 1520 papa Leone X fece arrestare proditoriamente Giampaolo Baglioni, con cui era in urto da tempo: e il Baglioni, sotto tortura, confessò ogni sorta di crimini (congiure contro lo stesso Papa, fomentazione di rivolte, incesti con le sorelle, stupri con le figlie, molti omicidi ed il conio di moneta falsa) che gli costarono la condanna a morte; ma confessò anche cose poco convenienti (i documenti non specificano quali) di Ranieri della Sassetta. Ranieri si trovava nel Castello di Sassetta, avendone probabilmente ripreso possesso, verosimilmente in modo abusivo, e così, il 25 agosto un bargello con 50 cavalli leggeri assaltò la fortezza, e lo imprigionò.

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